La relación de Lady Di con los hermanos del Príncipe Carlos supo ser ambigua. No está de más decir que la princesa de Gales no tenía una buena relación con Ana, mientras que con Andrés y Eduardo las parejas de cada uno de ellos influyeron. El vínculo que con la princesa Ana no fue el mejor principalmente por dos motivos.
En primer término, al ser la primera hermana de Carlos siempre tuvo una excelente relación con él. Mientras que, por otro lado, simplemente fue una de las relaciones más difíciles de las últimas décadas de la Familia Real británica. En simples y concisas palabras podríamos decir que siempre se llevaron mal.
Los rumores señalaron que Ana fue fría y cruel con Diana desde un primer momento. Con el paso del tiempo, se evidenció que la segunda hija de la reina Isabel II y Felipe de Edimburgo no estaba para nada de acuerdo con la forma de ser y de comportarse de Diana. El alto impacto mediático y el amor del pueblo para la princesa de Gales habría sido motivo de celos de Ana.
En cambio, los otros hermanos de Carlos tuvieron con Diana una relación que dependió de otras variables. Para describir el caso de Andrés, por ejemplo, hay que tener en cuenta que directamente no se llevaba bien con su hermano. La diferencia de 12 años entre uno y otro, sumado a que Carlos siempre habría tenido envidia de la exposición pública y la trascendencia real del futuro rey.
Otra variable que habría influido en el vínculo es la relación que Lady Di tuvo con Sarah Ferguson, ex esposa de Andrés. A pesar de que la prensa intentó hacer énfasis en las diferencias entre una y otra, ambas se llevaban muy bien desde la adolescencia, época en la forjaron una importante amistas mucho antes de ser protagonistas de la monarquía británica.
Por último, si hablamos del menor de los cuatro hermanos, Eduardo, quien es el esposo de Sofía de Wessex. Según el biógrafo de Diana, Andrew Morton, ambas se habrían conocido después de la separación con separado de Carlos. Cuando se vieron por primera vez, Diana habría sido un poco cruel y le habría hecho una serie de comentarios que terminaron con Sofía llorando.